High-Technology Applications of Organic Colorants

I. Historical Perspectives.- I. Historical Perspective.- II. Colorants for Electronics.- 1. Liquid Crystal Dyes.- 1.1. Introduction.- 1.2. Dye Types.- 1.3. Future Trends.- 1.4. Summary.- References.- 2. Micro Color Filters.- 2.1. Introduction.- 2.2. Flat Screen Televisions.- 2.3. Color Filter Preparation.- 2.3.1. Dyeing Method.- 2.3.2. Pigment Method.- 2.4. Spectral Characteristics.- 2.5. Summary.- References.- 3. Laser Dyes.- 3.1. Introduction.- 3.2. Basic Theory.- 3.3. Dye Types.- 3.4. Summary.- References.- 4. Colorants for Nonlinear Optics.- 4.1. Introduction.- 4.2. Nonlinear Optical Effects and Applications.- 4.3. Molecular Polarizability.- 4.4. Nonlinear Optical Molecules.- 4.5. Molecular Alignment.- 4.6. Summary.- References.- 5. Solar Cells.- 5.1. Introduction.- 5.2. Photosynthesis Mimics.- 5.3. Miscellaneous Colorants.- 5.4. Luminescent Solar Cells.- 5.5. Applications.- 5.6. Summary.- References.- 6. Electrochromic Dyes.- 6.1. Introduction.- 6.2. Electrochromic Displays.- 6.3. Electrochromic Printing.- 6.4. Summary.- References.- III. Colorants for Reprographics.- 7. Electrophotography.- 7.1. Introduction.- 7.2. Photocopying and Laser/Light Emitting Diode Printing Processes.- 7.2.1. Photocopying Process.- 7.2.2. Laser/Light Emitting Diode Printing Process.- 7.2.3. Color Copying Process.- 7.3. Key Chemical Components.- 7.4. Photoconductors.- 7.4.1. General Features.- 7.4.2. Inorganic Photoconductors.- 7.4.3. Organic Photoconductors.- 7.4.4. Photoconductive Mechanism.- 7.5. Toners.- 7.5.1. General Features.- 7.5.2. Charge Control Agents.- 7.5.2.1. Negative Charge Control Agents.- 7.5.2.2. Positive Charge Control Agents.- 7.5.2.3. Noncolored Charge Control Agents.- 7.5.2.4. Polymeric Charge Control Agents.- 7.5.2.5. Mode of Action.- 7.5.3. Colored Toners.- 7.6. Photoactive Pigment Electrophoresis.- 7.6.1. Basic Process.- 7.6.2. Full Color Process.- 7.6.3. Problems of Photoactive Pigment Electrophoresis.- 7.6.4. Correlation with Organic Photoconductors.- 7.7. Special Effects.- 7.7.1. Nonphotocopiable Documents.- 7.7.2. Photomicrolithography.- 7.7.3. Prepress Proofing.- 7.7.4. Transfer Printing Toners.- 7.8. Summary.- References.- 8. Thermography.- 8.1. Introduction.- 8.2. Direct Thermal Printing.- 8.3. Pressure-Sensitive Printing.- 8.4. Mead Photocapsule (CYCOLOR) Process.- 8.5. Thermal Wax Transfer.- 8.5.1. Color Sheet.- 8.5.2. Receiver Sheet.- 8.5.3. Patent Activity.- 8.5.4. Electrothermal Printing.- 8.5.5. Laser Transfer.- 8.6. Dye Diffusion Thermal Transfer.- 8.6.1. Electronic Photography.- 8.6.2. History and Development.- 8.6.3. Dye Diffusion Thermal Transfer Process.- 8.6.4. Dyesheet.- 8.6.5. Dye Diffusion Thermal Transfer Dyes.- 8.6.5.1. Yellow Dyes.- 8.6.5.2. Magenta Dyes.- 8.6.5.3. Cyan Dyes.- 8.6.6. Receiver Sheet.- 8.7. Summary.- References.- 9. Ink-Jet Printing.- 9.1. Introduction.- 9.2. History and Development.- 9.3. Technology.- 9.3.1. Continuous Ink-Jet.- 9.3.2. Drop-on-Demand Ink-Jet.- 9.4. Ink-Jet Inks.- 9.4.1. General Features.- 9.4.2. Aqueous Inks.- 9.4.3. Solvent Inks.- 9.4.4. Hot-Melt Inks.- 9.4.5. Ink-Paper Interactions.- 9.5. Ink-Jet Colorants.- 9.5.1. Properties Required.- 9.5.1.1. Color.- 9.5.1.2. Color Strength.- 9.5.1.3. Solubility.- 9.5.1.4. Insolubles.- 9.5.1.5. Electrolytes/Metals.- 9.5.1.6. Fastness Properties.- a. Light Fastness.- b. Water Fastness.- c. Smear Fastness.- 9.5.1.7. Shade.- 9.5.1.8. Toxicology.- 9.5.1.9. Thermal Stability.- 9.5.2. Dye Types.- 9.5.3. Black Dyes.- 9.5.3.1. Water Soluble.- 9.5.3.2. Solvent/Resin Soluble.- 9.5.4. Yellow Dyes.- 9.5.4.1. Water Soluble.- 9.5.4.2. Solvent/Resin Soluble.- 9.5.5. Magenta Dyes.- 9.5.5.1. Water Soluble.- 9.5.5.2. Solvent/Resin Soluble.- 9.5.6. Cyan Dyes.- 9.5.6.1. Water Soluble.- 9.5.6.2. Solvent/Resin Soluble.- 9.6. Applications of Ink-Jet Printing.- 9.7. Summary.- References.- 10. Electrography, Ionography, and Magnetography.- 10.1. Introduction.- 10.2. Electrography.- 10.3. Ionography.- 10.4. Magnetography.- 10.5. Summary.- References.- IV. Future Perspectives.- 11. Infrared Absorbers.- 11.1. Introduction.- 11.2. Effects of Infrared Absorbers.- 11.3. Classification of Infrared Absorbers.- 11.3.1. Nitroso.- 11.3.2. Cyanines.- 11.3.3. Nigrosines.- 11.3.4. Triphenylmethanes.- 11.3.5. Imminium and Diimminium.- 11.3.6. Squariliums and Croconiums.- 11.3.7. Nickel Dithiolenes and Related Compounds.- 11.3.8. Quinones.- 11.3.8.1. Simple Naphthoquinones.- 11.3.8.2. Extended Quinones.- 11.3.8.3. CI Disperse Blue 60 Analogues.- 11.3.8.4. Benzoquinones.- 11.3.9. Phthalocyanines.- 11.3.9.1. Polymorphic Pigments.- 11.3.9.2. Metallation.- 11.3.9.3. Donor Substitutents.- 11.3.9.4. Extended Conjugation.- 11.3.10. Azo.- 11.3.11. Indoanilines.- 11.3.12. Donor-Acceptor Molecules.- 11.3.13. Other Classes.- 11.4. Applications of Infrared Absorbers.- 11.4.1. Heat-Ray Blocking.- 11.4.2. Energy Conversion.- 11.4.2.1. Thermal Imaging.- 11.4.2.2. Flash Fusion of Toners.- 11.4.2.3. Solar Heating.- 11.4.3. Optical Effects (Utilizing Laser Radiation).- 11.4.3.1. Organic Photoconductors.- 11.4.3.2. Optical Data Storage.- 11.4.3.3. Automatic Identification.- 11.4.4. Optical Effects (Utilizing Electromagnetic Radiation).- 11.5. Colorless Infrared Absorbers.- 11.6. Summary.- References.- 12. Toxicology.- 12.1. Introduction.- 12.2. Hazards of Colorants.- 12.3. Regulations and Registration.- 12.4. Structure-Carcinogenicity Guidelines for Organic Colorants and Related Intermediates.- 12.4.1. Effect of Physical Properties on Carcinogenicity.- 12.4.2. Classes of Carcinogens by Chemical Structure.- 12.4.2.1. Carcinogens from Nitrogen Electrophiles.- a. Aromatic Nitro and Amino Compounds.- b. Nitrosamines.- c. Hydrazines and Hydroxylamines.- d. Azo Dyes.- e. Anthraquinone Dyes.- f. Cationic Dyes.- 12.4.2.2. Carcinogens from Carbon Electrophiles.- a. Direct Acting Alkylating Agents.- b. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons.- c. Michael Acceptors.- 12.4.3. Metals.- 12.4.4. Carcinogenic Impurities.- 12.5. Risk Assessment.- 12.6. Summary.- References.- 13. Future Trends.- 13.1. Introduction.- 13.2. Colorants for Electronics.- 13.3. Colorants for Reprographics.- 13.3.1. The Paperless Office.- 13.3.2. Competing Technologies.- 13.3.3. General Predictions.- 13.3.4. Specific Predictions.- 13.3.4.1. Electrophotography.- 13.3.4.2. Thermal.- 13.3.4.3. Ink-Jet.- 13.3.4.4. Other Technologies.- 13.4. Toxicology.- 13.5. Summary.- Reference.